La llegada de Santiago Solari al Real Madrid Castilla fue una noticia que sorprendió a todos, tras la buena temporada anterior del Castilla de Luis Miguel Ramis, que se quedó a las puertas del ascenso tras ganar el Grupo II de Segunda B, aunque fue condenado por unos malos playoffs rematados por unos calamitosos arbitrajes. El técnico argentino tenía que enfrentarse a un reto importante: el ansiado ascenso. En ese escenario apareció Santiago Solari en escena comenzando a trabajar con un equipo que se presuponía inferior al del año anterior y que contaba con una plantilla confeccionada por Víctor Fernández en la que había varias carencias. El equipo fue muy irregular durante todo el año acabando clasificado en la mitad baja de la tabla. La dirección del Real Madrid responsabilizó a Víctor Fernández del mal papel en vez de a Santiago Solari, a quién brindó otra oportunidad de continuar por segundo año al recibir el apoyo de Zinedine Zidane para que siguiera en su puesto.
En su segundo año, el Castilla fue claramente de menos a más cuando fue capaz de alinear las piezas del puzzle de un modo casi perfecto, algo que requirió varias jornadas de experimentos que en muchas ocasiones no tenían la continuidad necesaria como consecuencia de las lesiones y de los arbitrajes. El inicio fue complicado, llegando a coquetear con el descenso en más de una ocasión. Por fortuna supo convertirse en líder, desviar el foco de atención de los chicos y centrarlo sobre sí, logrando revertir la situación. Con la experiencia acumulada, ganó mucho como entrenador y armó un gran equipo que terminó la Liga como un tiro: si la Segunda B hubiese tenido alguna jornada más, el ascenso hubiera sido posible.
Y así, como un tiro, ha empezado esta temporada también su Castilla. Basado en una defensa que destaca por su solidez, aunque por la juventud de sus integrantes a veces peca de inexperiencia a balón parado, está dando oportunidades a todos los jugadores del equipo (está rotando muchísimo) y sabe reinventar a muchos futbolistas buscando su mejor sitio en el campo, y siendo flexible para que muestren su mejor cara en una categoría tan complicada como la Segunda B. Para compensar los goles encajados a balón parado, el Castilla es también muy eficaz en las jugadas ofensivas de estrategia, un apartado al que Solari dedica muchísimo tiempo.