La primera incursión del Real Madrid ochentero en la Copa de Europa fue en la temporada 86-87, tras un lustro sin ausencias de títulos ligueros. Con un voluntarioso Young Boys suizo, que gano 1-0 en la ida para sucumbir 5-0 en la vuelta, comenzó el intento de alcanzar la tan deseada Séptima. Para la eliminatoria de octavos el capricho del bombo le hizo emparejarse con uno de los conjuntos más potentes de Europa: la Juventus. Un solitario gol de Butragueño en la ida ponía difícil la vuelta en el Comunale, y más cuando sin llegar al primer cuarto de hora Cabrini había empatado la eliminatoria para los italianos. Sin embargo la fe, el buen fútbol y la suerte hicieron que el Madrid no cayera ante la presión local y consiguiera llegar a los penaltis. En aquella lotería apareció un santo. No Iker, sino San Paco Buyo quien, tras el fallo inicial de Hugo Sánchez, consiguió parar dos penaltis de la tanda, a Brio y Manfredonia, colaborando en la victoria blanca.
Para cuartos de final se tuvo que viajar a Belgrado, donde el Madrid habia jugado un histórico partido bajo la nieve 30 años antes, para enfrentarse al Estrella Roja. Un 4-2, atenuado por los goles de Hugo Sánchez, dejaba un hilo de esperanza para la remontada. Sin embargo el madridismo llegaba dividido al partido de vuelta en gran parte por las declaraciones del mismo mexicano, en las que pedía públicamente la rescisión de su contrato para salir del Real Madrid. Demasiada polémica ante un partido tan importante que sin embargo no amilanó ni restó ganas a los jugadores en pos de la remontada. Tras 90 minutos de lucha sin cuartel, y sendos goles de Butragueño y Sanchís, el Real Madrid se plantaba en semifinales. Lo de Hugo finalmente quedó en lo habitual en esos tiempos: más «cariño» por parte del club, en formato de billetes de los grandes.
La final en el Prater de Viena estaba tan solo a dos partidos y un rival, entre Oporto, Dinamo de Kiev y Bayern, como ultimo escollo. La suerte o la desgracia del bombo, como se quiera ver, emparejó a madridistas con los alemanes. Un pésimo arbitraje, un penalti para recordar, un Madrid sin rumbo y sin corazón, un Juanito que se cortocircuitó, un partido duro y bronco… Todo lo que podía salir mal sucedió y el Real Madrid cayó derrotado por 4-1 en una de las noches mas tristes para el madridismo. El gol de Butragueño dejaba un rescoldo sobre el cual apoyarse para encender la llama de la remontada. Difícil, pero quizás no imposible. Nuevamente el Bernabéu se llenó mas allá del limite, en aquellos años por cada tres personas que accedían con entrada otro más lo hacía sin ella, para animar y empujar al equipo hacia la remontada. Con un gol de Santillana a los 28 minutos, a lo que un minuto después le acompaño la expulsión de Augenthaler por agredir a Hugo Sánchez, colocaba al Madrid en el camino de la remontada a falta de 60 minutos para el final. Sin embargo un belga paralotodo, de apellido Pfaff ,y un extraño cambio de Beenhakker, quitando a un sensacional Martín Vázquez por Pardeza, dañaron el espíritu y lastraron poco a poco la remontada, hasta acabar ganando con ese insuficiente 1-0. La tensión acumulada, el ver alejarse la final, algunos incontrolados y porque no decirlo, algunas provocaciones germanas (los cuernos de Aughentaler en la ida o las provocaciones al público en la vuelta), hicieron que parte del mismo lanzara todo tipo de objetos al césped interrumpiendo el partido en varios momentos y afectando, como veremos, al propio club blanco.
Lo que sucedió entre grada y césped no paso inadvertido para la UEFA y ésta entró con mano dura a sancionar al Real Madrid: dos partidos a puerta cerrada con la prohibición de ser incluso ofrecidos por radio y/o televisión, 3 millones de sanción por el comportamiento del equipo en Múnich, un partido de sanción a Hugo Sánchez y suspensión a Juanito en competiciones europeas hasta el 31 de julio de 1992: cinco años. El mazazo fue terrible. En aquellos tiempos, sin el dinero de las televisiones, una de las grandes inyecciones económicas para las arcas del club eran las grandes taquillas que dejaban los partido europeos. Para Juanito supuso en la práctica su salida del Real Madrid tras diez años en el club, ya que la renovación que había pactado con Ramón Mendoza acabo en agua de borrajas y éste le dio carta blanca al malagueño, que acabó fichando por el equipo de su tierra.
El Real Madrid recurrió la decisión y a finales de junio el Comité de Apelación de la UEFA aceptó el recurso del Madrid, basado en las provocaciones bávaras a los aficionados, y redujo el cierre a un solo partido mientras que el segundo debía disputarlo a mas de 350 kilómetros de Madrid, algo que el Madrid ya había sufrido anteriormente en la temporada 76-77. Para poder cumplir la sanción el Madrid debía, como es obvio, clasificarse para las competiciones europeas y lo hizo por la puerta grande consiguiendo un nuevo titulo de Liga, en concreto el de la Liga mas larga de la historia, 44 jornadas, conocida comúnmente como la Liga del Play-off.
A comienzos de julio se celebró el sorteo para la primera ronda de la Copa de Europa y éste deparó el peor rival inimaginable: el Nápoles de Diego Armando Maradona. El equipo italiano venía de obtener el doblete de Liga-Copa, con el argentino en plena época dorada y afrontaba su primera experiencia en la Copa de Europa. La ida se jugaría en Chamartín y visto que el rival era el que era y para evitar posibles incidentes al estar vetada la televisión, la UEFA levantó la mano y permitió que el partido fuera retransmitido. Para evitar que el Madrid obtuviera beneficio, ordenó que la cantidad que recibiera por derechos de TV seria entregada a Cruz Roja Internacional.
El partido de ida se programó para el 16 de septiembre de 1987 y Leo Beenhakker dedicó sesiones especiales durante ese mes de cara al partido. Una de ellas fue el día 3, tras el debut liguero en Cádiz con goleada por 0-4, donde decidió jugar un partido amistoso a puerta cerrada en el mismo Santiago Bernabeu. El holandés preparó con mimo el partido y ordenó que se vetara el acceso al estadio a cualquiera que no fuera jugador, técnico o empleado del club, por lo que la plantilla de guardia jurados tuvo que prestar servicio casi como si fuera un día de partido. A las 6 de la tarde saltaron al césped Buyo, Solana, Tendillo, Sanchís, Julio Llorente, Míchel, Martín Vázquez, Gallego, Paco Llorente, Santillana y Butragueño. A excepción de la ausencia de Hugo, ya que por la sanción no podía jugar la ida, y la de los tocados Chendo y Gordillo, Beenhakker presentó el mismo equipo que jugaría ante los italianos. El rival elegido para aquel amistoso fue el Castilla, al que Beenhakker vistió de azul y blanco tal y como jugaba el Napoles. El filial se tomo el partido en serio y planto tanta batalla a los «mayores» que finalizó la primera parte ganando 0-2 con goles de Vilches y Aldana. Leo planteó cambios para la segunda parte sacando a Mino y Pardeza por Julio Llorente y Butragueño, aunque estos tampoco lograron subir el ritmo y tan solo Pardeza logró recortar diferencias. Debido al interés del partido ‘fantasma’, el entrenador holandes improvisó una rueda de Prensa para los medios presentes: «El ensayo ha consistido en dos partidos de 35 minutos cada uno. En el primero ganó el Castilla por 2-0 y en el segundo nosotros por 1-0 (…) Aunque a vosotros os importe el resultado, a nosotros no. Ha sido todo muy positivo porque hemos experimentado la soledad del estadio, aunque el ambiente haya sido raro”. Beenhakker volvió a programar días después un partido similar para que los jugadores intentaran acostumbrarse a tan extraño partido.
Pese a que el partido se autorizó a ser televisado, éste no fue un camino de rosas. El Madrid propuso al Napoles adelantarlo o atrasarlo de fecha, pero este se negó y dado que aquel día Barcelona, Sporting de Gijón y Real Sociedad jugaban competiciones europeas sentó mal en dichos equipos que TVE diera el partido en directo a las 21:45, ya que les podría restar publico al estadio. Finalmente el partido se emitió por la Segunda Cadena, excepto en las zona del resto de equipos europeos en las cuales se desconectaría el segundo canal de televisión. Llegó el día que se jugo el partido del silencio. Un mutismo roto por los apenas 150 presentes, incluido jugadores, mas los medios de comunicación presentes, que fue el único público que asistió al encuentro aquella noche. El control de seguridad fue férreo y a excepción de unos cientos de aficionados que estuvieron presentes en la llegada de los equipos, poco ambiente futbolero pudo verse por los alrededores del estadio. Dentro, varias pancartas colgadas en las gradas que intentaban dar apoyo a los blancos. Estos, al contrario que el partido ‘fantasma’ que jugaron ante el Castilla, sí entraron con mas tensión y mas carácter y lograron superar a un Napoles en el cual Maradona fue anulado por un marcaje casi perfecto de Chendo. Los blancos se impusieron por 2-0, Míchel de penalti y Tendillo tras rebotar un balón en Di Napoli, y daban el primer golpe a expensas del partido de vuelta en la caldera de San Paolo, algo que recordaremos en otro reportaje.